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Les liens entre le Canada et la ville portuaire de Dieppe remontent loin dans l'histoire, au temps où les navires y appareillaient pour la Nouvelle-France.
À l'origine, le plan du débarquement de Dieppe se nommait « opération Rutter » et devait être exécuté la première semaine de juillet. Annulé en raison de mauvaises conditions climatiques, il a été relancé sous un autre nom de code.
L'opération a connu certaines réussites : le Royal Hamilton Light Infantry s'est emparé du casino fortifié et s'est introduit dans la ville, tandis que le South Saskatchewan Regiment et le Queen's Own Cameron Highlanders of Canada ont pu avancer vers l'ouest avant que l'opposition allemande ne leur barre la route.
Le Royal Hamilton Light Infantry, et avec lui la région d'Hamilton en Ontario, a subi de lourdes pertes à Dieppe : des 582 soldats, 197 sont morts et 175 ont été capturés.
Il y a eu plus de prisonniers canadiens à Dieppe que durant les campagnes d'Italie et du nord-ouest de l'Europe à la fin de la guerre.
Deux Canadiens ayant participé au raid sur Dieppe ont reçu la Croix de Victoria : le capitaine honoraire et aumônier J. W. Foote, du Royal Hamilton Light Infantry, et le lieutenant-colonel C. C. I. Merritt, du South Saskatchewan Regiment. Les deux ont été faits prisonniers de guerre.
Parmi les troupes du Royal Regiment of Canada déployées à Dieppe, soit presque 600 soldats, seulement 65 ont pu rentrer en Grande-Bretagne.
Le plan des Alliés prévoyait plusieurs attaques, à différents endroits le long de la plage de 16 kilomètres. À Puys, le Royal Regiment of Canada devait prendre d'assaut la plage « bleue », située à l'est, et saisir le promontoire surplombant le port de Dieppe; à Pourville, le South Saskatchewan Regiment et les Cameron Highlanders of Canada devaient débarquer sur la plage « verte » pour protéger le champ d'aviation et défendre la partie ouest du promontoire. Une demi-heure plus tard, le Royal Hamilton Light Infantry, l'Essex Scottish, les Fusiliers Mont-Royal et le 14e Régiment de chars (Calgary Regiment) devaient s'emparer des plages « rouge » et
« blanche » à Dieppe même.
Dès le début de l'opération, rien ne s'est déroulé comme prévu. La surprise était l'élément clé de la réussite, mais l'effet a été complètement raté lorsque certains des 237 bateaux du débarquement ont inopinément rencontré un convoi côtier allemand. L'affrontement qui s'ensuivit a alerté les défenses du secteur est, et les Allemands, déjà aux aguets, n'ont eu qu'à maintenir leur position d'artillerie lorsque les premiers Canadiens ont débarqué un peu après cinq heures du matin. Bon nombre d'entre eux n'ont même pas pu franchir les barbelés faisant obstacle sur la plage; sous le déferlement des balles, des éclats d'obus et des tirs de mortier, la plupart ont peiné à avancer vers leur but, au-delà des plages.
Le retard allait priver le raid du couvert de la noirceur. Comme les communications radio étaient médiocres, les officiers supérieurs n'avaient qu'une connaissance limitée de la tragédie qui se déroulait aux sites du débarquement. De plus, les chars d'assaut se sont révélés mal adaptés aux galets et à la digue de la plage, mais ont soutenu l'infanterie malgré tout. La situation n'était guère plus réjouissante pour les forces aériennes : la Royal Air Force a perdu 106 avions, ses plus lourdes pertes essuyées en une journée pendant la guerre, tandis que l'Aviation royale du Canada a perdu 13 de ses appareils.
Le signal de la retraite a été donné l'après-midi. La Royal Navy a aidé à secourir des centaines d'hommes, notamment grâce à l'arrière-garde de soldats canadiens. Toutefois, ceux qui n'ont pas pu atteindre les navires retournant en Grande-Bretagne ont dû se rendre; parmi eux, 1 946 Canadiens ont été faits prisonniers de guerre.
Le résultat du raid sur Dieppe donne lieu à des opinions divergentes. Pour certains, le coût humain élevé de l'opération par rapport aux gains obtenus en fait un triste fiasco militaire. Pour d'autres, le raid a permis de tirer des leçons qui ont été déterminantes dans les victoires ultérieures sur les côtes de l'Afrique du Nord et de l'Italie, et dans l'un des plus grands tournants de l'histoire, le Jour J.